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Bei der Ankunft der Spanier im 14 Jh. war La Gomera in 4 Herrschaftsbereiche eingeteilt, die von Königen beherrscht wurden. Sie entsprechen in etwa der heutigen Verteilung von Valle Gran Ray, San Sebastian, Vallehermoso und Hermigua. Schätzungen zufolge, waren damals ca. 2000 Menschen auf La Gomera beheimatet, die in erster Linie von der Weidewirtschaft und einer beginnenden Landwirtschaft lebten. Auch Fischfang und Meeresfrüchte, die direkt an der Küste gesammelt wurden, trugen zur Ernährung bei.

Zur Zeit der Eroberung zwischen 1405 und 1407, wird immer wieder in den verschiedensten Dokumenten auf den Reichtum der Kanaren an menschlicher Ware hingewiesen und La Gomera fand sogar besondere Erwähnung in diesen Zusammenhang. Die Versklavung der Inselbevölkerung der Kanaren führte dann auch zu Widerstand und erbitterten Kämpfen, als die Spanier mehrmals versuchten die Inseln zu erobern. La Gomera, Gran Canaria und La Palma wurden zuletzt eingenommen. Nicht nur einmal rebellierten die Ur-Gomeros gegen die Herrschaft aus Spanien, die sich mit Versklavung und Willkür nicht nur auf Kosten der Inselbevölkerung bereicherten, sondern auch deren Zorn und Widerstandswillen zuzogen. Oftmals dauerte es Jahrzehnte, bis sich auch die letzten Ureinwohner offiziell unterwarfen.

Einige Herrscher, wie z.B. Hernan Peraza, gelangten hierbei durch ihr gewaltsames Vorgehen zu trauriger Berühmtheit. Letzterer wurde 1488 von der geschundenen Urbevölkerung während einer Rebellion ermordet. Erfolgreicher als die Feldherren waren die Missionare mit ihrer Arbeit, da bereits in einer Aufzeichnung aus dem Jahre 1419 aus dem Vatikan von einer kleinen christlichen Gemeinde auf La Gomera gesprochen wird.