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Am 12.August 1492 ging Christoph Kolumbus das erste Mal auf La Gomera an Land, um für seine Entdeckungsfahrt Wasser und Lebensmittelvorräte aufzufrischen. Erst 3 Wochen später stieß er wieder in See. Vom 5.-7. Oktober 1493 und am 19. Juni 1498 besuchte er San Sebastian erneut, dies brachte der Insel den Beinamen Isla Colombina. Ihm und seinen Reisen sind in San Sebastian heute zwei Museen in der Calle Real gewidmet.

Nach der Eroberung durch die Spanier wurden die Inseln Gran Canaria, La Palma und Teneriffa direkt der Krone Spaniens unterstellt und La Gomera, Lanzerote, Fuerteventura und El Hierro erhielten den sogenannten Señorio - Status. Das bedeutete, sie unterstanden der Feudalherrschaft der Adligen, die sie erobert hatten. Dies sollte bis 1837 so bleiben, obwohl die spanische Regierung bereits 1812 die Abschaffung der Señoris beschloss. Die Macht wurde nun von den Großgrundbesitzern übernommen, so dass sich für den kleinen Mann nichts änderte. Diese hatten zwar nicht mehr alle Privilegien der Adligen, aber übten dennoch die politische und wirtschaftliche Macht aus.

Selbst nach Ausrufung der zweiten spanische Republik 1931 bestand das Kaziken - System weiter. 1912 wurden die Cabildo Insulares, die Inselregierungen eingeführt, die jeder Insel eine örtliche Selbstverwaltung zusprach. 1927 wurde das Archipel in eine Ost- und eine West-Provinz aufgeteilt und 1982 zur kanarischen autonomen Region Spaniens zusammengefasst.
Im Zuge dieser Vereinigung erhielten die Inseln eine Regionalverfassung sowie gewählte Vertretungskörperschaften. Das Inselparlament tagt seitdem abwechselnd in Santa Cruz de Tenerife (westliche Provinz) und Las Palmas de Gran Canaria (östliche Provinz).